《风再起时》除了拍摄当年四大探长的传奇故事,更呈现出当年的香港情怀,影更代表香港参加奥斯卡最佳国际电影的竞逐。导演翁子光表示拍摄这部传记电影圆了他少年时的电影梦,「我用镜头拍下这部片,眼里看着现场那些我最喜爱和敬重的演员,如痴如醉!」电谈到再度和郭富城合作,他表示郭富城一直是他想要再合作的演员,「在拍《踏血寻梅》时,有一天我在现场看到几乎素颜的郭富城,心想他的五官怎么可以如此精致完美呢?看着他有种回到六十年代的感觉,带着风流倜傥又英气豪迈的气概。」喜剧想要让观众笑,需要导演与演员碰撞产生新的火花。其中,沈腾在拍摄期间的即兴表演就贡献了不少欢乐片段。在出场时,沈腾饰演的乞乞科夫以“脚滑”一字马出场,与他自我介绍的台词“狡猾的乞乞科夫”形成了前后呼应的笑点。
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